A partida desta noite da Liga dos Campeões entre Arsenal e Real Madrid promete ser um dos jogos mais divertidos desta fase eliminatória, apesar da série de jogadores afastados que afetam ambas as equipes. A primeira mão será em Londres, a segunda mão em Madrid, e apesar da grandeza de ambos os clubes, só se enfrentaram uma vez antes (numa eliminatória a duas mãos) nas competições da UEFA.
Aconteceu nas oitavas de final da temporada 2005/06. O Arsenal venceu a primeira mão por 1-0 no Bernabéu, seguido de um 0-0 em Highbury Park, em Londres: o único golo de Thierry Henry ajudou os "gunners", então treinados por Arsène Wegner, a chegarem aos quartos-de-final, acabando por perder na final com o FC Barcelona, treinado por Frank Rijkaard, como recorda a RTVE.
O treinador do Real Madrid naquela temporada foi Juan Ramón López Caro, que havia substituído Wanderley Luxemburgo alguns meses antes, demitido devido a maus resultados. A derrota do Real Madrid foi um grande golpe para a equipa, e o resultado da primeira mão no Bernabéu foi seguido imediatamente pela demissão do presidente do clube, Florentino Pérez, após seis anos. Ele esperava, com sua renúncia, provocar uma boa reação para o time na segunda mão (dizendo que havia "estragado" os jogadores), mas isso não aconteceu. Na verdade, eles perderam o jogo da Liga no meio, perdendo o título da LaLiga para o Barcelona também.
Essa derrota do Arsenal, seguida pela renúncia de Pérez, marcou o fim da era "Galácticos ", que viu o clube gastar muito dinheiro e marketing em jogadores como Luis Figo, Zidane, Ronaldo, Beckham e Michael Owen no início dos anos 2000, mas não conseguiu fazer muita diferença esportivamente. Pérez, no entanto, voltou ao clube em 2009 e está no comando desde então, ao mesmo tempo que contratações de alto nível como Cristiano Ronaldo, Karim Benzema e Xabi Alonso, que desencadearam uma era muito mais bem-sucedida.
