A primeira expansão de Trials Rising, Sixty-Six, já está disponível para PC, PS4, Xbox One, e Nintendo Switch. Podem adquirir a expansão avulso por € 7.99, ou como parte do season pass, que custa € 19.99.
Sixty-Six é baseada na rota 66 dos Estados Unidos da América, e introduz 24 pistas, dois Skill Games, dois Estádios, e uma série de extras, incluindo um fato de futebol americano, novos contratos, e colecionáveis escondidos.
Foi ainda introduzido, de forma gratuita, suporte para multijogador privado, nas versões PC, PS4, e Xbox One.
