O Studio MDHR anunciou originalmente Cuphead: The Last Course para 2019, mas esse objetivo já não será concretizado. O estúdio revelou que a chegada da expansão teve de ser adiada para 2020, de forma a não só garantirem que a qualidade do produto está ao nível do que pretendem, mas também para assegurar que não serão necessárias demasiadas horas extra por parte dos funcionários.
A expansão vai introduzir uma nova personagem jogável, Ms Chalice, e uma nova ilha com mais bosses para enfrentarem, embora Ms. Chalice possa ser usada também no jogo base. O facto de ser capaz de executar um salto duplo é uma das maiores capacidades da nova personagem.
